Первый предшественник современных машин Harley был изготовлен в единственном экземпляре тремя молодыми людьми: Билл Харлей (Bill Harley) спроектировал его, Артур Харлей (Arthur Harley) изготовил образцы, а Уолтер Дэвидсон (Walter Davidson) создал его. В следующем году они сделали еще две машины и продали их. Тетя Уолтера Джанет Дэвидсон раскрасила их тонкими полосками и создала эмблему. Затем в 1905 г. было создано еще восемь мотоциклов. В 1906 г. их было 50, а в 1907 г. — 100. Пришло время бросать дневную работу. В следующем, 1908 г. было изготовлено 450 мотоциклов, а первая V-образная двухцилиндровая машина, т.е. конструкция, с которой Harley-Davidson неразрывно связан, появилась в 1909 г.
Несмотря на продолжавшийся быстрый рост компании, она вначале не дотягивала до одного класса с основным соперником — компанией Indian, чьи машины были более продвинуты в техническом отношении и, что важнее всего, быстрее. За три или четыре года до начала 1-й мировой войны конкуренция между этими двумя компаниями привела к быстрому внедрению новых технологичееких решений, включая принятие на вооружение холостого хода двигателя, а затем и коробки передач.
1-я мировая война оказалась в определенном роде подарком для компании по двум причинам: во-первых, в качестве своего вклада в войну они продали много мотоциклов правительству и благодаря лучшему финансовому контролю выгадали намного больше за них денег, чем Indian; во-вторых, они приберегли почти половину своей продукции для невоенного рынка, позаботившись о том, чтобы увести как можно больше покупателей и дилеров у Indian. Они также создали знаменитую гоночную команду Wrecking Crew и с 1914 по 1921 гг. заняли господствующее положение в таком, по общему признанию, специализированном мире, как американские гонки. По окончании войны Harley-Davidson оказался в намного лучшем положении, чем Indian как в финансовом, так и в рыночном отношениях. Этот перевес рос, пока Indian не оказалась ниже Harley-Davidson.
Однако и для Harley-Davidson продавать свои машины было совсем непросто. В 1920 г. в Соединенных Штатах, стране с безмерными природными ресурсами и малочисленным населением, недорогой автомобиль (если очень нужно, то подержанный) становился все более доступным, и привлекательность мотоцикла как ежедневного транспортного средства соответственно уменьшалась. Компания перестала официально поддерживать гонки в 1921 г., и, хотя на протяжении 1920-х гг. их экспортный рынок был достаточно устойчивым, он несколько сократился: в 1921 г. дилеры Harley-Davidson работали в 67 странах, и этот показатель никогда не был превышен.
У компании все еще хорошо шли дела в таких странах, как Австралия, которая могла соперничать с Америкой по громадности расстояний и плохому состоянию дорог, но эти страны все более отдалялись от прогрессивных технических тенденций и выглядели все более старомодными. К середине 1930-х гг. ножное сцепление и ручное переключение скоростей устарели, поскольку они были удобными только при быстром движении по прямым дорогам, для сноровистой же быстрой езды по извилистым дорогам необходимы ручное сцепление и четкое ножное переключение скоростей.
Редкое по нынешним стандартам появление новых моделей часто сопровождалось серьезными недоработками, проявлявшимися в первый год производства. Модель VL 1930 г. была одной из самых неудачных: поломки рам, неполномерное сцепление, глушители, которые вдруг забивались копотью и прочее. Если же модель оказывалась удачной, как это было с Flathead с двигателем объемом 737 см3, то она оставалась в производстве долгие годы — так двигатель этой модели использовался в дорожных мотоциклах до 1951 г., а двигатель трехколесной машины Servi Car — вплоть до 1974 г.
Задолго до этих машин была выпущена просуществовавшая недолгое время (1919-22 гг.)никчемная двухцилиндровая модель с горизонтальным расположением цилиндров: ее двигатель объемом 584 см3 мог в лучшем случае тащить машину со скоростью 80 км/ч. Superpowered Twin 1922 г. с двигателем объемом 1200 см3 развивала заявленные 18 л.с, что совсем не впечатляет, если сравнивать с современной моделью Brough Superior, в которой двигатель JAP на 1/6 меньшего объема развивает почти вдвое большую мощность.
Выпускавшаяся с 1926 по 1935 гг. одноцилиндровая модель с двигателем объемом 350 см3 с боковым расположением клапанов имела больший успех за рубежом, чем в Соединенных Штатах а в виде верхнеклапанной Peashooter она стала базовой для хорошо известной гоночной машины. Другой выпускавшийся с 1929 по 1936 гг. одноцилиндровый мотоцикл с двигателем объемом 500 см3 также имел лучший спрос за рубежом, нежели дома.
В отличие от уже упоминавшейся роковой, по существу, модели VL верхнеклапанная машина Knucklehead 1936 г. была намного лучше при том, что в моделях первого года выпуска были обнаружены недостатки в системе смазки.
На самом деле, прямым потомком этой машины является модель Twin Gam 88 1999 г. по линии моделей Panhead 1948-65 гг., Shovelhead 1966-85 гг. и Evolution, иначе Blockhead 1984-99 гг. Это говорит о том, что в целом было создано всего пять новых двигателей, и всем, кроме фанатов Harley-Davidson, это покажется скромным достижением. До появления модели Twin Cam ничего не делалось для улучшения системы охлаждения и устранения нежелательной вибрации, и даже в этой модели эти проблемы не решены полностью. При каждой значительной реконструкции менялся внешний вид двигателя, а для покупателей Harley-Davidson, внешний облик значит больше; чем эксплуатационные характеристики. Объемный к.п.д. двигателя полностью обновленной модели Twin Cam 1998 г. при 45 л.с./литр был более характерным для машин начала 1950-х гг., а не конца 1990-х гг., и уступал более мощным двигателям JAP начала 1930-х гг. Существует однако другая линия эволюции, которую сами Harley-Davidson отслеживают от выпускавшейся в 1952-56 гг. модели Flathead К с объемом двигателя 737 см3 и далее через модели lronhead Sportster 1957-86 гг. и Evo Sportster, представленный в 1986 г., хотя, если они собираются включить сюда Flathead К (тоже с проблемами в первому году), нет видимых причин не включить сюда же исходную модель Flathead 45. К сожалению, двигатель KL с развалом цилиндров под углом 60″, со смещенными, а не параллельными шатунами не вышел в серию; К оказался неважным заменителем более продвинутого двигателя, и это очевидно для каждого, кроме самых фанатичных традиционалистов. Однако владельцы Harley становились все более ярыми традиционалистами.
Как правило, покупатель мотоцикла Harley-Davidson осуществляет свою давнюю мечту о красивой машине, питающей его или ее фантазии о жизни байкера, в высшей степени надежной даже при нечастой езде и недостаточно хорошем техническом обслуживании. Когда компания забывала об этом, ее рынок сокращался на столько, что даже угрожал существованию фирмы. Когда она процветала, то это происходило из-за того, что она делала машины более надежными (в частности, устранила причины протечек масла) и все большее внимание уделяла внешнему виду.
Существовали большие, широкие топливные баки Fat Boy, предпочтительнее, с встроенными в них спидометрами и маленькие арахисовые баки. Существовали колеса со спицами и цельнолитые колеса. Существовали узенькие крылья и огромные, широкие. Рули были разными: от прямых, типа гоночных до изогнутых в виде рогов для легкой езды (Easy Rider). Вилки разнились от чувствительных до примитивных. Однако, что касается двигателя или собственно рам. такого разнообразия не было. Например, в 1980 г. выпускалось 16 моделей (без учета вариантов FLHC — одиночного и с коляской, но с учетом полицейских моделей FLH-80 и FLH-1200, как отличающихся от своих неспециализированных двойников) всего с двумя базовыми двигателями: полнообъемными V-образными двухцилиндровыми и V-образными двухцилиндровыми Sportster несколько меньшего размера. Все это были вариации на тему объема и доводки, но две эти серии двигателей могли отследить свое происхождение от Kmicklehead и Flathead 45 без какого бы то ни было перерыва. Это интригующий момент, поскольку для больших двигателей размерами 1200 и 1340 см3 характерна выработка менее 50 л.с. на литр объема, в то время, как для менее крупных двигателей размерами 883 и 1000 см3 характерна выработка более 50 л.с. на литр; реальные же выходы мощности не всегда различаются таким образом, и некоторые из небольших двигателей на самом деле вырабатывали намного большую мощность, чем многие крупные, хотя крутящий момент у них был ниже.
В стороне от всех этих V-образных двухцилиндровых двигателей были также машина Model В Hummer, копия DKVV военных лет, выпускавшаяся слишком поздно — в 1959 и 1960гг., мотороллер Topper 1960-65 гг., модели Bobcat Ranger, Pacer и Scat класса 175 см3 1962-66 гг., которые были довольно ординарными двухтактными машинами, и производство в период между 1961 и 1978 гг. машин Aermacchi Harley-Davidson, о котором рассказано в статье Aermacchi.
Единственной нераскрытой темой повествования осталась организационная сторона компании. Зарегистрированная в 1907 г. компания оставалась в полном семейном владении до 1965 г., когда она стала открытым акционерным обществом. Образование акционерного общества с 326 частными владельцами акций фактически казался единственным выходом для компании. Результатом образования акционерного общества стало взятие его под контроль в 1968 г. компанией AMF (American Machine and Foundry), которая хотела вложить большие суммы в фирму, но, к сожалению, не совсем понимала мотоциклетный бизнес.
Результатом власти AMF явились снижение веса компании в обороте рынка и растущие потери, что продолжалось до тех пор, пока контрольный пакет акций не был перекуплен, что случилось между 1981 и 1982 гг. Эта мера привела к возрождению успеха компании.